Состоялась жеребьёвка пар 1/16 финала.

В 1/16 финала турнира все клубы премьер-лиги сыграют на выезде. Матчи запланированы на 26–27 сентября.

«Балтика» (Калининград, ФНЛ) — «Локомотив» (Москва, РПЛ)
«Авангард» (Курск, ФНЛ) — «Краснодар» (РПЛ)
«Волгарь» (Астрахань, ПФЛ) — «Зенит» (Санкт-Петербург, РПЛ)
«Чайка» (Ростовская область, ПФЛ) — «Анжи» (Махачкала, РПЛ)
«Торпедо-Москва» (ПФЛ) — «Динамо-Москва» (РПЛ)
«Тамбов» (ФНЛ) — «Крылья Советов» (Самара, РПЛ)
«Тюмень» (ФНЛ) — ЦСКА (Москва, РПЛ)
«Черноморец» (Новороссийск, ПФЛ) — «Спартак-Москва» (РПЛ)
«Сызрань-2003» (ПФЛ) — «Ростов» (РПЛ)
«Динамо-Барнаул» (ПФЛ) — «Оренбург» (РПЛ)
«Нефтехимик» (Нижнекамск, ПФЛ) — «Урал» (Екатеринбург, РПЛ)
«СКА-Хабаровск» (ФНЛ) — «Ахмат» (Грозный, РПЛ)
«Химки» (ФНЛ) — «Рубин» (Казань, РПЛ)
«Нижний Новгород» (ФНЛ) — «Уфа» (РПЛ)
«Сахалин» (Южно-Сахалинск, ПФЛ) — «Арсенал» (Тула, РПЛ)
«Луки-Энергия» (Великие Луки, ПФЛ) — «Енисей» (Красноярск, РПЛ)